９月９日、ゾウの輸送用に改良されたトレイラーが、動物園のゾウ舎の庭にバックで入ってきました。ヘンリー・ヴィラス動物園がつくられたとき、ゾウが乗り降りできるだけの大きさのドアがついたセミトレーラー（荷台車）は配備されませんでした。そこでウィンキーの乗車を助けるため、庭の正面に、堀をわたす臨時の橋がつくられました。それでトレイラーがウィンキーの小屋のドアまでバックでつけることが可能になりました。

その日ずっと、飼育員たちは庭に停められた見知らぬ物体（トレーラー）の中を探索するよう、ウィンキーに声をかけつづけました。ウィンキーはこの物体に興味をもち、探索に時間をかけていましたが、鼻がとどく範囲に限られました。何時間か過ぎて、ウィンキーはやっと前片足をトレイラーに乗せ、それからもう片方も乗せました。そしてご褒美に大好きなスイカをもらいました。次の日の朝、ウィンキーはまた探索をはじめました。その日の午後にはからだごとすっかりトレイラーの中に入り、そこで静かに干し草やご褒美を食べました。飼育員たちはウィンキーの進歩に驚き、喜びました。ウィンキーは自分からはトレイラーに乗らないのではないか、と心配していたのです。しかしサンクチュアリーのスタッフは、ウィンキーの知性と好奇心、そして食べもの欲しさも加わりうまくいくだろうと思っていました。もちろん安心感をもてるかどうかは重要で、動物園の飼育員たちがその助けをしました。ウィンキーは自分の意思でトレイラーの中を探索し、乗ったり降りたりしました。

次の朝、食事と水を取り、水浴びをしたのち、ウィンキーはまたトレイラーの探索を始めました。すべてうまく運べば、トレイラーは朝９時にはサンクチュアリーに向けて出発する予定でした。ところがマジソンに大嵐がやって来て、１時間に200mmという豪雨となりました。ウィンキーは雷の音に不安を感じたようですが、しばらくして静かにトレイラーに乗りました。トレイラーの前部から飼育員がご褒美の食べものを差し出し、サンクチュアリーのスコットが静かにケージのバーをスライドさせました。トレイラーの後ろのドアが閉められると、ウィンキーは戸惑った様子を見せましたが、やがて安心した様子で食べものを取りはじめました。

土砂降りの雨の中、午前10時、飼育係たちとともに、ウィンキーはサンクチュアリーに向けて出発しました。トラック運転手のマイク・ノウレスが、今回で２度目になる輸送の旅を支援しました。運送時にマイクが見せる様々な気づかいで、みんなリラックスして旅をつづけることができました。予想されたように、ウィンキーは旅に順応し、興奮したり、攻撃的になったり、不安を見せたりすることはありませんでした。旅の間、ウィンキーは水をたっぷり飲み、夜トレーラーが停車すると食べものをきちんと取り、ゆっくり休みました。スコットはトレイラーの小部屋に待機し、夜の間ウィンキーを見守り、食べものを与えました。

次の日の午後、トレイラーはサンクチュアリーに到着しました。マイク・ノウレスがトレイラーの大きなドアのところに立って、ウィンキーが新しい家に入っていく手助けをしました。タラはゾウ舎の奥で心配そうにウィンキーの到着を待っていました。ドキュメンタリーを撮るためイギリスからやって来ていたパートリッジ・フィルムなど、いくつかの集団がウィンキーを迎えました。ロード・キング・マガジンの編集長は、マイク・ノウレスの優れたゾウの輸送技術についてインタビューしようと待機していました。地元メディア、サンクチュアリーの運営委員会のメンバー、友人たちなどたくさんの人々がウィンキーの到着を歓迎しました。

ゾウの到着に慣れているはずのサンクチュアリーのスタッフも、興奮気味でした。ウィンキーはトレイラーから降りるのに尻込みし、２時間かかってやっとサンクチュアリーの地に降り立ちました。トレイラーを降りるとウィンキーは、野生のゾウがそうするように、テネシーの土と数百匹のハムスターが寝ぐらをつくれるくらいの量の木くずで、泥浴びをしました。そのあと、野菜と干し草の詰め合わせのご馳走を見つけました。小屋の中を探索し、仕切りのバー、床マットなどの臭いをつぎつぎに嗅ぎ、水飲み場も見つけました。驚くほどの好奇心を見せ、始終落ち着いた様子でした。

最初にウィンキーに自己紹介をしにいったのはタラでした。タラはウィンキーとの出会いそのものより、ウィンキーの食べているものに関心を寄せていました。それでウィンキーはタラを観察する時間がもてました。タラはウィンキーの食べものの大半を食べつくすと、仕切り棒越しにウィンキーの顔に触れてきました。予測していなかったウィンキーは後ずさりしました。タラはまた食べものの方に関心を向けました。落ち着きを取り戻したウィンキーは、鼻をタラの方に向けると、タラの鼻や顔に触れてあいさつをしました。

次にあいさつをしたのはバーバラでした。バーバラが近づいてきても、ウィンキーは警戒心を見せず、互いに顔や口を触ってあいさつしました。この２頭は長い時間かけて、鼻をからませたりしながら互いを確かめ合っていました。その夜遅く、シシーが仕切り越しにウィンキーと対面しました。シシーはウィンキーを見てとても興奮し、喜びを表すポンポンいう音を鼻から出していました。一晩中、シシーとウィンキーはそばにいました。どちらも横になって眠らず、立ったまま短い眠りをとっていました。

次の朝早く、シャーリーとジェニーが小屋のドアのところで、ウィンキーを見ようと心配げに立っていました。小屋のドアが開けられると、すぐにジェニーがウィンキーの方に寄っていき、優しくウィンキーのからだを隅々までなでました。ウィンキーもそれに答えました。シャーリーが次にウィンキーのところに行きました。シャーリーが自己紹介すると、なんとも面白いことが起きました。ジェニーとシャーリーが計ったように、ウィンキーの両サイドに位置をとり、優しく、しっかりと小屋のドアに向かってウィンキーをエスコートしたのです。この様子を目撃していた者はみんな、その意味の重要性に気づきました。ジェニーとシャーリーは、ウィンキーが自分たちの仲間であることを宣言し、小屋の外に連れ出そうとしたのです。残念なことに、ウィンキーはまだ外を探検するほどここに慣れていませんでした。２時間ほどジェニーとシャーリーの誘いはつづき、そこで休憩がとられました。２頭は小屋を離れましたが、この日はずっと小屋のそばで過ごし、何回も小屋に戻ってきてはウィンキーに外に行こうと誘っていました。ジェニーとシャーリーが小屋に戻ると、ウィンキーもすぐに２頭のそばに寄っていきました。そして小屋の外までついていこうとしました。でも最後のところで、おじけづいていました。その晩、ウィンキーはバーバラと二つ分の仕切りの中で一緒に過ごしました。

サンクチュアリーのスタッフは、ウィンキーがサンクチュアリーの敷地内を探検してくれればと願っていましたが、彼女自身のタイミングや決断を尊重しました。34年間もの間、自分で決定することのなかったウィンキーにとって、自信をもてるようになるまでに時間がかかることは理解できます。ジェニー、シャーリー、バニー、タラは、ときどき丘のふもとに立って、ウィンキーがやって来るだろうかと小屋を見上げていました。バーバラは１日に数回、小屋までウィンキーの様子を見に戻りました。シシーはウィンキーが近づいてくると、喜びを露わにしていました。彼らはいま互いを知ろうとしています。やがて家族のような関係になり、互いの生を豊かなものにしていくことでしょう。